Pada tahun 1966, rencana Natal sederhana David hancur ketika tetangganya, Stephanie, datang dengan kabar bahwa dia memenangkan kontes untuk menyiarkan acara TV Natal Tommy Saunders langsung dari rumahnya – tetapi menggunakan alamat David. Pada tahun 1981, John dan Lizzie mengetahui bahwa ini akan menjadi Natal terakhir mereka di Cherry Lane setelah John menerima tawaran pekerjaan di Michigan dan Lizzie mengetahui bahwa dia hamil. Pada tahun 2000, sahabat terbaik Matt dan Rebecca mulai merasakan perasaan yang tak terduga saat mereka berusaha mencari tahu siapa yang ada di balik serangkaian tindakan kebaikan acak bertema Natal.