Dylan Schoenfield adalah putri merah muda Akademi Woodlands Los Angeles kelas atas. Dia memiliki pacar paling keren, teman-teman paling populer, dan tas baru yang didambakan semua orang. Tapi ketika dia secara tidak sengaja melemparkan tas Serge Sanchez ke dalam air mancur, putri ini berhadapan dengan katak pribadinya sendiri, geek film self-professed Josh Rosen. Sebagai imbalan untuk menyelamatkan tas Dylan, Josh meyakinkan Dylan untuk membiarkannya memfilmkannya untuk film dokumenternya tentang popularitas sekolah menengah. Dengan enggan, Dylan membiarkan F-list Josh masuk ke dunia A-List-nya, dan terkejut menyadari bahwa terkadang kutu buku bisa sangat keren. Tapi ketika pangeran Dylan yang menawan dari seorang pacar membuang apartemennya, kehidupannya dan status sosialnya terhenti. Bisakah Dylan memenangkan mahkota Woodlands Academy Fall Formal Blossom Queen? Bisakah Josh memenangkan Festival Film Tahunan ke-10 Woodlands Academy? Dapatkah Dylan, dengan bantuan Josh, menarik potongan-potongan itu untuk membuat dirinya sendiri bahagia selamanya?