Cara dan Ben kembali ke resor di mana mereka jatuh cinta setahun sebelumnya. Mereka mengundang temannya Megan, berharap dia akan terhubung kembali dengan teman Ben, Sean, sekarang dokter resor. Selama perjalanan, Cara menemukan kwitansi perhiasan, yang menuntunnya untuk mengharapkan proposal dari Ben, tetapi kesalahpahaman dapat mengacaukan rencananya.