Setelah setahun berinteraksi secara eksklusif secara online, Tenley, seorang ahli hortikultura yang sadar lingkungan, akhirnya memberanikan diri untuk bertemu dengan orang yang dia sukai secara online, Jared. Ketika Jared tidak muncul karena kecelakaan sepeda, Tenley dikira istrinya di rumah sakit. Segera, dia terpaksa membohongi seluruh keluarga Jared dan sahabatnya yang menawan, Everett untuk menyelamatkan perusahaan Jared… You’ve Got Mail meet While You Were Sleeping!