Kehidupan seorang pria dihidupkan oleh email, yang mencakup nama-nama setiap orang yang berhubungan seks dengannya dan akan pernah berhubungan seks dengannya. Situasinya semakin memburuk ketika dia menemui seorang femme fatale (Ryder) yang menargetkan pria bersalah atas kejahatan seks.