Su Xiao Xiao (Julie Tan) lahir dari keluarga dengan orang tua tunggal. Setelah melahirkannya pada usia 18 tahun, ibunya (May Phua) meninggalkannya dalam perawatan kakek-nenek dari pihak ibu (Jin Yinji, Zhang Wei). Dia tidak pernah tahu siapa ayahnya.

Kakek dan neneknya sangat mencintainya, namun mereka tidak tahu bagaimana cara mendisiplinkannya. Dia tidak pernah suka belajar, tetapi dia memiliki minat yang aneh dalam memotong rambut. Dia sering tidak bisa menahan diri untuk tidak memotong rambut teman sekelas wanita yang duduk di depannya di kelas, membuat para gadis menangis. Dia menerima banyak peringatan, namun dia melakukan apa yang dia suka. Tidak ada teman sekelasnya yang berani duduk di depannya.

Tanpa sepengetahuan kakek dan neneknya, dia diam-diam memohon kepada bos wanita dari salon rambut terdekat untuk menerimanya. Bos wanita Monica (Cynthia Koh) menganggap ini konyol, tetapi mengatakan ya hanya untuk menuruti keinginannya. Xiao Xiao berdedikasi pada keahliannya, bahkan menabung uang sakunya untuk membeli wig latihan. Dia akhirnya putus sekolah, jadi kakek dan neneknya menyerah. Selama Xiao Xiao magang, Monica memperlakukannya sebagai tenaga kerja murah dan tidak mengajarinya teknik menata rambut.

Sebelum dia dapat mengambil keterampilan apa pun, dia mengenal seorang pemuda menganggur, Li Fei Long (Edwin Goh), seorang gangster jalanan yang saleh. Fei Long melihatnya di-bully oleh suami licik Monica, Ken, yang ‘mengajarkan’ teknik pijat hanya untuk memanfaatkannya. Fei Long membela dia dan memukul Ken dengan baik.

Xiao Xiao mulai lebih dekat dengan Fei Long dan teman-teman gangsternya.

Dia kemudian menusuk Fei Long secara tidak sengaja selama perkelahian geng. Fei Long menganggapnya sebagai dermawannya setelah itu. Dalam kejadian ini, ia menyaksikan teman baiknya dibunuh, dan melihat keluarga korban menangis berduka. Karena keterlibatannya dalam insiden ini, dia dijatuhi hukuman penjara selama tiga tahun. Dia benar-benar berubah, dan bekerja keras untuk memperbaiki dirinya sendiri. Dia mulai menaruh hatinya pada tata rambut. Selama dia berusaha untuk berhasil dalam bisnis tata rambut, dia bertemu Oscar Yang Yuan Shuai (Xu Bin) dan mereka berdua jatuh cinta.

Setelah dibebaskan dari penjara, dia memutuskan untuk memulai dari awal. Tapi Fei Long dan geng menolak meninggalkannya sendirian. Fei Long entah mencoba membalasnya karena telah menyelamatkannya, atau mengungkapkan perasaannya padanya, tetapi dia ingin menjauhkan diri dari masa lalunya yang salah. Tidak dapat menghindarinya sepenuhnya, dia memutuskan untuk mencoba yang terbaik untuk membimbing mereka secara positif.

Dengan catatan kriminal, dia merasa sulit untuk masuk kembali ke masyarakat dan mencari pekerjaan, sampai dia bertemu dengan penata rambut, Liu Ah Man (Bryan Wong).

Ah Man adalah penata rambut terkenal dengan temperamen yang sangat buruk. Banyak pekerja magang dan staf telah meninggalkan salon, tidak dapat mentolerir amarahnya.

Saat Ah Man pertama kali melihat Xiao Xiao, dia tahu bahwa dia memiliki hasrat untuk menata rambut dan memutuskan untuk menerimanya sebagai muridnya. Ah Man sangat ketat dengannya, dan menempatkannya di bawah pelatihan yang ketat dimulai dengan pekerjaan yang paling kasar. Dia beralih dari kesalahpahaman, menjadi bentrok dengannya berkali-kali, hingga akhirnya membangun hubungan mentor-dan-murid yang kuat dengannya.

Ah Man meninggal dan meninggalkan salon untuk Xiao Xiao dalam surat wasiatnya. Syaratnya, dia tidak boleh menjual salon, seburuk apapun situasinya.

Oscar Yang Yuan Shuai (Xu Bin) lahir dari keluarga bibi & sepupu wanita yang menyayangi. Sebagai satu-satunya putra Yangs, dia dimanja oleh para wanita dalam hidupnya. Selain itu, dia selalu unggul dalam segala hal. Ini menyebabkan dia menjadi sangat percaya diri. Satu-satunya kelemahannya adalah ketakutan akut terhadap eskalator, yang berasal dari kecelakaan mengerikan di masa kecilnya.

Setelah kembali dari studinya di AS, bibi Oscar ingin dia mengambil alih menjalankan bisnis salon rambut mereka. Dia memutuskan untuk mengubah bisnis, dan mengembangkan layanan kecantikan satu atap.

Saat keduanya bentrok satu sama lain, mereka mulai mengagumi satu sama lain, dan perlahan jatuh cinta satu sama lain. Xiao Xiao, Fei Long, Oscar, dan sepupunya yang tergila-gila Zhang Wen Ya (Ya Hui) terjerat dalam percintaan yang rumit …